博斯克曾在1994年和1996年两次任皇家马德里的临时主教练。1999年，博斯克第三次临危受命被任命为皇家马德里临时主教练，以接替成绩不佳的托沙克，执教首个赛季，博斯克就帮助皇马夺得队史第8座欧冠奖杯，执教皇马第二个赛季，虽然欧冠未能完成卫冕，但是博斯克帮助皇马在联赛中赢得了阔别四年的西甲联赛冠军。所以是博斯克。
1999年-2003年 博斯克
皇马最成功的教练之一，也是执教时间很长的一名教练，为皇马执教了2031天，为皇马带来了7个冠军：2个西甲、2个欧冠、1个欧洲超级杯、1个西班牙超级、1个丰田杯。
马德里竞技的当前主帅是迭戈-西蒙尼。
执教床单军团期间，西蒙尼成功的打造了一支防守稳健、作风顽强的铁血之师，马竞不仅成为在西甲抗衡皇马、巴萨的第三力量，在冠军数上，马竞也收获颇丰，欧联杯冠军、西甲冠军、国王杯冠军、欧洲超级杯冠军和西班牙超级杯冠军都成为了他的囊中之物。
主帅迭戈西蒙尼,国籍阿根廷人,作为马竞主帅我个人认为是最成功的教练,带领马竞在2020_2021赛季夺得西甲联赛冠军,西蒙尼在球员时代就非常成功非常棒,带领阿根廷国家队也有不错战绩,希望西蒙尼主帅一直带领马竞,让马竞有机会在欧冠走的更远些
马德里竞技的主教练是西蒙尼
西蒙尼帮助阿根廷国家队夺得1991年、1993年美洲杯冠军。在此期间，西蒙尼还代表阿根廷国奥队夺得1996年亚特兰大奥运会男子足球赛银牌。
西蒙尼。2022年9月，西甲第6轮，马竞主场迎战皇马。该场比赛是西蒙尼在马竞执教的第408场西甲联赛，就此超越阿拉贡内斯，成为马竞队史在西甲执教场次最多的主教练。
2011年12月27日，西蒙尼接替因为战糟糕而被解雇的曼萨诺，成为老东家马德里竞技的主教练，床单军团当时的成绩是欧联晋级32强，西甲16轮仅取得5胜4平7负的战绩排在第10。西蒙尼入主后，一步一个脚印的改造马竞，在欧联杯赛场上带队豪取9连胜，最终在决赛中以3-0的比分战胜毕尔巴鄂竞技。2012年9月1日，马竞在欧洲超级杯中4-1大胜欧冠冠军切尔西，最终捧起了奖杯。在短短的一年时间里，西蒙尼的执教理念就给马德里竞技带来了质的变化。
2013年5月18日，西蒙尼带领马竞在当赛季的国王杯决赛中2-1力克同城死敌皇家马德里，捧起了西班牙国王杯冠军。在2013-14赛季，马竞在他的带领下获得了当赛季的西甲联赛冠军， 并且在2014年8月23日的西班牙超级杯的比赛中以1比0战胜皇马夺冠，这个赛季他还率领球队打入了欧冠决赛，但是让人惋惜的是，马竞在最后时刻被对手扳平，并最终在加时赛中遗憾告负。2014年12月19日，西蒙尼荣获路透社评选的年度最佳教练奖。
2015年3月24日晚，马德里竞技官方宣布，俱乐部正式同迭戈·西蒙尼完成续约，阿根廷教头的新合同至2020年夏天。
2016年5月29日，西蒙尼率领马德里竞技在三年内第二次杀进欧冠决赛，决赛对手依然是皇家马德里，最终经过120分钟的鏖战，马竞在点球大战中以3比5告负，又一次错过了登顶欧洲的良机，2016年9月16日，西蒙尼与马竞缩短了两年合同，合同到期日由2020年夏天提前到了2018年夏天。2016年12月27日，西蒙尼力压齐达内等众多名帅当选国际足球历史和统计联合会（IFFHS）年度最佳教练。
